Si ritiene che la Chiesa della Madonna della Pietà di Rocca Calascio sia stata costruita tra la fine del ‘500 e i primi anni del 600 in segno di ringraziamento verso la Madre Celeste per la vittoria ottenuta dagli abitanti locali su una grossa banda di Briganti, che, sconfinando dallo Stato Pontificio, si era diretta da Campo Imperatore ai possedimenti della Famiglia Piccolomini.
Esso sorge in posizione isolata a poca distanza da Rocca Calascio, a circa 1432 m s.l.m. La struttura è a pianta ottagonale, con il lato esterno di 5.50 m. La facciata principale in stile barocco è rivolta a mezzogiorno ed il suo portale e sormontato da un’edicoletta, con timpano curvo spezzato e affiancato da due nicchiette vuote.
La chiesa è coperta da una volta a padiglione a tutto sesto. Presso uno dei lati dell’ottagono vi è posto un altare in muratura e stucchi con il quadro raffigurante la Madonna della Pietà.